ยังคงใช้ได้กับชีวิตรักของคนส่วนใหญ่ แต่กับ ฮิวจ์ เฮฟเนอร์เจ้าพ่อแห่งวงการเพลย์บอยคำกล่าวนี้อาจจะใช้ไม่ได้ผล ฮิวจ์ เฮฟเนอร์ ผู้ซึ่งประสบความสำเร็จมากมายในธุรกิจ ร่ำรวยเป็นมหาเศรษฐี ใช้ชีวิตอย่างหรูหราฟู่ฟ่าจนเป็นแบบอย่างของหนุ่มๆ ทั่วโลก รวมถึงการทุ่มเททำงานอย่างถวายชีวิตของเขา แต่หากมองถึงเรื่องความรัก ชีวิตคู่ และเรื่องเซ็กส์นั้น ก็ต้องยอมรับว่า เขานั้นประสบความสำเร็จจนชายทั่วโลกต้องอิจฉา เพราะแทบจะกล่าวได้ว่า ตลอดชั่วชีวิตของเฮฟเนอร์นั้นไม่เคยว่างเว้นหรือขาดผู้หญิงเลยชีวิตสมรสของเฮฟเนอร์ เริ่มกับภรรยาคนแรกของเขา Mildred Williams ในปี 1949 ซึ่งในขณะนั้น เขาได้ทุ่มเทอย่างหนักในการทำนิตยสาร Play-boy จนทำให้ชีวิตคู่ของเขาต้องปิดฉากลง เนื่องจากในช่วงนั้น ชีวิตของเขาต้องตกอยู่ในสภาวะที่ยากลำบากจากมีสัมพันธ์กับหญิงสาวมากหน้าหลายตาที่มาถ่ายแบบให้เขา จนทำให้ภรรยาคนแรกของเขาหมดความอดทน จนต้องขอแยกทางกันในปี 1959 จบความสัมพันธ์ชีวิตคู่ของเขาทั้งคู่ หลังจากที่มีลูกด้วยกัน 2 คน คือ Christie (1952) และ David (1955) จากนั้นเป็นต้นมา ชีวิตเพลย์บอยของ ฮิวจ์ เฮฟเนอร์ก็ดำเนินมาเรื่อยๆ อย่างต่อเนื่อง สาวสวยมากมายต่างก็ยินยอมพร้อมใจตบเท้ากันเข้ามาหา

เขา ซึ่ง ฮิวจ์ เฮฟเนอร์ยอมรับว่า เขาเคย "มีส่วนร่วม" กับสาวเพลย์เมตถึง 11 จาก 12 คน ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา (ถ้าจะให้เราร่ายชื่อสาวๆ ทั้งหมดที่ฮิวจ์ เฮฟเนอร์เคยมีสัมพันธ์ด้วย คอลัมน์นี้อาจจะตีพิมพ์ได้อีกหลายฉบับเลย)

 มีเรื่องเล่าลือถึงเขาในวิกิพีเดียเกี่ยวกับนิตยสารเพลย์บอย จากปี 1955-1979 ที่ตรงโลโก้ของเพลย์บอย จะมีสัญลักษณ์ดาวปรากฎอยู่ตรงตัวอักษร P  เป็นตำนานเล่าว่าเฮฟได้ให้เรทของเพลย์เมทคนนั้น ตามระดับความเย้ายวน และจำนวนครั้งที่เฮฟนอนกับเธอ รวมไปถึงระดับเทคนิคบนเตียงอีกข่าวลือหนึ่งเล่าว่า เฮฟสร้างภาพว่าเขาเป็นเพลย์บอยตัวจริง โดยการแสดงให้เห็นว่านอนกับเพลย์เมทต่อสื่อต่างๆกระทั่งปี 1985 เฮฟเนอร์ป่วยด้วยอาการสมองขาดเลือดชั่วคราว ตอนเขาอายุได้ 59 ปี หลังจากผ่านช่วงวิกฤตของชีวิตไป ก็เกิดความเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ในชีวิตของเขา งานปาร์ตี้สุดมันส์โต้รุ่งถูกลดทอนลงไปอย่าเห็นได้ชัด และเมื่อปี 1988 คริสตี้ บุตรสาวของเขาก็ได้รับการถ่ายโอนอำนาจจากพ่อของเธอให้ดูแลกิจการ Playboy Empire ส่วนเฮฟเนอร์นั้นก็ไปแต่งงานกับเพลย์เมทออฟเดอะเยียร์ชื่อ Kimberley Conrad ในปี 1989 และให้กำเนิดบุตรชาย 2 คน ชื่อ Marston Glenn Hefner (1990) and Cooper Bradford Hefner (1991)

 จนกระทั่งถึงปี 2010 เขาทั้งคู่ก็แยกทางกันเฮฟเนอร์ ประกาศข่าวการหมั้นกับ คริสตัลแฮร์ริส สาวเพลย์เมท ในเดือนธันวาคม 2010 แต่ในเดือนมิถุนายนปีถัดมา ทั้งคู่กลายเป็นข่าวพาดหัวอีกครั้ง เมื่อแฮร์ริส เป็นฝ่ายประกาศถอนหมั้นแต่ทั้งคู่ก็กลับมาเป็นจุดสนใจของสาธารณชนอีกครั้งในเดือนธันวาคม 2012 หลังจากประกาศหมั้นรอบใหม่ และได้เข้าพิธีวิวาห์อย่างเป็นทางการที่ PLAYBOY Mansion ในคืนวันส่งท้ายปีเก่าต้อนรับปีใหม่ 2012 โดยเฮฟเนอร์ วัย 86 ปีส่งข้อความผ่านทวิตเตอร์หลังเสร็จสิ้นพิธีว่า"ขอให้มีความสุขในวันปีใหม่จากคุณ และคุณนายฮิวจ์ เฮฟเนอร์" พร้อมกับรูปคู่ของเขากับเจ้าสาววัย 26 ปีแม้ว่าวันนี้ ฮิวจ์ เฮฟเนอร์ในวัย 91 ปี ได้หลับสนิทและพักผ่อนอย่างเป็นนิรันดร์ไปแล้ว แต่ชั่วชีวิตของเขาก็ถือได้ว่า เขานั้นเป็นผู้ชายที่โชคดีที่สุดในโลกที่ได้ใช้ชีวิตหรูหราในคฤหาสน์เพลย์บอย ท่ามกลางเหล่านางแบบสาวๆ สวยๆ มากมาย ซึ่งเราต้องบอกว่านี่คือชีวิตที่ผู้ชายหลายๆ คนฝันถึงจริงๆ